Suç işleyen hükümlünün, cezasının infazı sürecinde, koşullu salıverilmesine belli bir süre kalınca, sosyal hayata yeniden uyum sağlayabilmesi adına denetim altına alınarak tahliye edilmesidir. 5275 sayılı Ceza ve Güvenlik Tedbirlerinin Uygulanması Hakkında Kanunun 105/A maddesine göre; denetimli serbestlik süresi kural olarak 1 yıldır. Ancak 30.03.2020 tarihine kadar işlenen bazı suçlarda denetimli serbestlik süresi 3 yıl olarak uygulanmaktadır. 5275 sayılı Kanunun Geçici 6. Maddesine göre; 30.03.2020 tarihinden önce işlenen suçlar bakımından Denetimli serbestlik süresi 3 yıl olarak uygulanacaktır. 30.03.2020 tarihinden sonra işlenen suçlarda 5275 sayılı 105/A maddesinde yer alan infaz düzenlemesi geçerli olacaktır.
Denetimli Serbestlik yasasından faydalanabilmenin ilk kuralı, cezası kesinleşmiş hükümlünün cezaevine teslim olmasıdır. Ceza miktarı ne olursa olsun, her hükümlü “iyi halli” olup olmadığının tespiti amacıyla, cezaevine teslim olmalı ve İdare ve Gözlem Kurulu tarafından iyi halli olduğuna dair rapor düzenlenmesi halinde denetimli serbestlik tedbiri uygulanarak tahliye olabilmektedir.
Denetimli Serbestlik yasası, cezaevinde bulunun her hükümlü için kendiliğinden uygulanamamaktadır. Yasa gereği belli şartların oluşması ve hükümlünün yazılı talepte bulunması gerekmektedir. Koşullu salıverilmesine 1 yıl kalan hükümlüler denetimli serbestlik uygulamasından yararlanabilirler. Ayrıca, hükümlünün açık ceza evine geçme şartlarını da kazanmış olması gerekmektedir. Yönetmeliğe göre, cezası toplam 10 yıla kadar olan hükümlüler cezasının 1 ayını; cezası 10 yıl veya daha fazla olan hükümlüler ise cezasının 1/10’unu kapalı cezaevinde geçirdikleri ve koşullu salıverilme şartlarını sağladıkları takdirde açık cezaevine ayrılma hakkı kazanmaktadır.
15/07/2023 tarihinde Resmî Gazete’de yayımlanan düzenlemeye göre; Covid- 19 izninde bulunan hükümlülerden denetimli serbestliğe ayrılmalarına 5 yıl veya daha az süre kalanlar, tekrar cezaevine dönmeyecek.01/07/2023 tarihi itibarıyla Covid-19 izninde bulunan hükümlülerden denetimli serbestliğe ayrılmalarına 5 yıl veya daha az süre kalanlar, tekrar cezaevine dönmeyecek ve kalan sürelerini denetimli serbestlik altında infaz edecektir. 31/7/2023 tarihi itibarıyla kapalı ceza infaz kurumunda bulunan ve cezasının belirli bir süresini bu kurumlarda geçiren hükümlüler ise iyi halli olmak şartıyla 3 yıl daha erken açık ceza infaz kurumuna ayrılabilecektir. Ayrıca, bu hükümlüler cezalarının süresine göre en az 3 ay açık ceza infaz kurumunda kalmak şartıyla 3 yıl daha erken denetimli serbestliğe ayrılabilecektir.